Chicago má dvě letiště. Midway a O´Hare. Midway je menší a od města vzdáleno 15 kilometrů. O´Hare je považováno za hlavní letiště, ale je od Chicaga dál. Zhruba 30 kilometrů. Je to z toho důvodu, že toto letiště patří mezi ta nejrušnější na světě. Pro lety do Chicaga doporučujeme zvolit ČSA. Je to jedna z mála společností, která létá přímo. Je jen krátké mezipřistání bez přestupování do jiného letadla v New Yorku.